Источник флавоноидов что это
Источник флавоноидов что это
Прием обращений граждан
Обращение к руководителю
Инструкции для пользователей
Флавоноиды: зачем они нам нужны?
Когда мы говорим о пользе овощей, фруктов или ягод, обычно имеем в виду витамины и минералы. Однако есть еще одна важная для организма группа веществ — флавоноиды. Это растительные пигменты, которым мы обязаны яркой окраской плодов. Так, антоцианы дают красный, синий, фиолетовый цвет, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — желтый и оранжевый. Флавоноиды участвуют во многих процессах, протекающих в организме: оказывают антиоксидантное действие, снижают свертываемость крови, уменьшают ломкость и проницаемость капилляров, улучшают обменные процессы.
Когда нужны растительные флавоноиды:
Известно более 6500 разновидностей биофлавоноидов. Вот несколько самых известных:
Кверцетин
Кверцетин — пожалуй, самый мощный среди биофлавоноидов антиоксидант. А еще он предотвращает образование атеросклеротических бляшек и тем самым способствует профилактике и лечению сердечно-сосудистых заболеваний. В последнее время появились рекомендации по использованию кверцетина вместе с цинком для лечения пациентов с COVID-19. Максимальная концентрация этого вещества — в красном луке. Также кверцетин содержится в яблоках, томатах, брокколи, болгарском перце, красном винограде, темной вишне, бруснике, малине.
Антоциан
Его основная задача — укрепление стенок кровеносных сосудов. Регулярное поступление антоциана улучшает зрение и повышает работоспособность мозга, препятствует развитию инсульта. Наиболее доступный источник антоциана — черника. Врачи советуют съедать хотя бы по полстакана в день. Зимой можно есть замороженную ягоду.
Полифенол
Полифенол помогает при лечении различных воспалительных заболеваний. Лучший источник этого вещества — зеленый чай. Благодаря антибактериальным свойствам полифенолов зеленый чай хорошо не только пить, но и полоскать им рот и горло. Полифенол также укрепляет сердце и сосуды. Исследование показало, что люди, выпивающие несколько чашек зеленого чая в день, значительно снижают риск возникновения инсульта и инфаркта.
Рутин
Другое название этого растительного флавоноида — витамин Р. Рутин содержат все цитрусовые (апельсины, мандарины, лимоны), особенно с внутренней стороны кожуры и в междольковой части, все сорта вишни, винограда, слив, яблок и абрикосов. Витамин P борется с ломкостью сосудов, не допускает проникновение в организм вирусов и бактерий, выводит тяжелые металлы и токсины. Хорош для укрепления иммунитета и замедления процессов старения.
Ранее господствовало убеждение, что биодоступность флавоноидов из растительной пищи крайне мала: считалось, что в кишечнике всасываются только флавоноиды в свободной форме (без остатка сахара), которые в природе встречаются относительно редко. Однако последующие исследования флавоноидов показали, что их биодоступность зависит от источника и намного выше, чем предполагали ранее. Так, кверцетин из лука и из чая абсорбируется в кишечнике намного лучше, чем чистый кверцетин (агликон). Для того чтобы биофлавоноиды усваивались еще лучше, нужно выпивать достаточное количество чистой воды каждый день.
© Управление Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека по Оренбургской области, 2006–2021 г.
Флавоноиды: зачем они нам нужны?
Обычно мы оцениваем продукт с точки зрения содержания в нем витаминов и минералов. Но существует группа веществ, которые менее известны, но куда более важны для нас как антиоксиданты или регуляторы ферментов. Это флавоноиды, которые можно получить только из растительной пищи: ягод, фруктов, овощей, трав.
Когда нам нужны растительные флавоноиды?
Ученым известно более 6500 разновидностей биофлавоноидов. Но самые важные и полезные найти очень легко.
Антоциан
Его основная задача – укрепление стенок кровеносных сосудов. А основной признак нехватки: синячки, которые появляются на коже даже от незначительного воздействия. Сосуды головного мозга и глаз – тоже в его ведении. Регулярное поступление антоциана улучшает зрение и повышает работоспособность мозга, препятствует развитию инсульта.
Наиболее богатый и доступный источник антиоциана – черника. Врачи советуют съедать этой ягоды хотя бы полстакана в день. А зимой можно есть замороженную.
Полифенол
Самый богатый источник – зеленый чай. Полифенол также укрепляет сердце и сосуды. Подсчитано, что люди, выпивающие 4 и больше чашек зеленого чая в день, снижают риск инсульта на 75% и вполовину уменьшают риск сердечного приступа.
Кверцетин
Больше всего их содержится в луке, причем в красном, а не белом.Одна луковица в день способна на несколько часов резко повысить уровень кверцетина в организме. Особенно это необходимо аллергикам и тем, кто страдает от хронических воспалительных заболеваний. Кверцетин – пожалуй, самый мощный среди биофлавоноидов антиоксидант, он активно противодействует раковым клеткам. А еще он предотвращает образование атеросклеротических бляшек и тем самым способствует профилактике и лечению сердечно-сосудистых заболеваний. Не нравится лук? Найдите кверцетин в яблоках, помидорах, брокколи, болгарском перце, бобов, красном вине.
Рутин
Витамин P борется с ломкостью сосудов, не допускает проникновение в организм вирусов и бактерий, выводит тяжелые металлы и токсины. Как средство для повышения иммунитета и предотвращение раннего старения он незаменим. При помощи рутина можно избавиться от аллергических состояний, снять болевой синдром, предупредить развитие и «несерьезного» геморроя, и таких страшных заболеваний, как инфаркт и инсульт.
Что поможет им усвоиться?
Биофлавоноиды в организме человека не образуются, они могут только поступать извне. В аптеках можно найти их в таблетках, но дело в том, что лучше всего эти вещества действуют в совокупности с себе подобными. Такой оптимальный баланс может обеспечить только природа: в каком-нибудь помидоре или зубчике чеснока полезные флавоноиды содержатся в том количестве и в той пропорции, которая усваивается и помогает лучше всего. А значит, и получать их лучше из натуральных продуктов, особенно – в самый сезон.
Чтобы сохранить весь комплекс полезных веществ, фрукты, овощи и ягоды лучше не подвергать тепловой обработке. Некоторые флавоноиды не переносят и замораживания.
Для того, чтобы биофлавоноиды хорошо усваивались, нужно выпивать достаточное количество воды – в день не менее 1,5 литров.
Чемпион по содержанию растительных флавоноидов – чеснок. В нем их по меньшей мере 30 разных! Регулярное употребление чеснока предотвращает развитие болезней сердца, появление новообразований, успешно лечит простуды и инфекционные заболевания, повышает иммунитет, снижает уровень «плохого» холестерина, регулирует давление.
Флавоноиды — в каких продуктах питания содержатся? Таблица со свойствами
Ежедневное употребление продуктов с флавоноидами на 17% снижает риск развития раковых заболеваний — и на 15% сердечно-сосудистых¹. При этом доктора отмечают, что цифра увеличивается для курильщиков, любителей алкоголя, а также при наличии лишнего веса.
Первый в истории флавоноид был выделен из болгарского перца в 1936 году — его польза заключалась в укреплении стенок кровеносных сосудов. Однако интерес к данной теме возник лишь в 1990-х, после открытия антиоксидантных свойств флавоноидов — то есть, их способности нейтрализовать свободные радикалы.
// Флавоноиды в продуктах
Флавоноиды — это крупнейший класс растительных полифенолов, в классификацию которого входит более 6000 химических веществ. Подклассы — антоцианидины, флаванолы, флавоны, флавонолы, флавононы и изофлавоны. Многие флавоноиды являются пигментами, придающими растениям яркую окраску.
Наиболее полезные для здоровья флавоноиды относятся к классу flavan-3-ol (флаванолы) — прежде всего, это эпикатехин и катехин. В свою очередь, катехин — это мощный антиоксидант, содержащийся в таких продуктах, как чай, бразильские ягоды асаи, а также в какао.
При этом, например, разговор о пользе красного вина сводится к разговору о пользе содержащегося в темном винограде флавоноиде кверцитине. Похожие вещества входят в состав любых фиолетовых фруктов, овощей и ягод — начиная с баклажана, заканчивая голубикой и красным луком.
Подписывайся на наш Instagram! 😃 Новые материалы — 7 дней в неделю!
// Читать дальше:
Польза и вред
Поскольку флавоноиды — это крайне обширный класс содержащихся в растениях веществ, невозможно однозначно суммировать их пользу и вред. Некоторые флавоноиды помогают обмену веществ, тогда как другие являются токсичными и не рекомендуются к употреблению.
Доказанной наукой пользой для здоровья обладают катехин (антиоксидант, содержится в чае), кверцитин (пигмент, придает красный и багровый цвет), а также антоциан (пигмент, придает фиолетовый цвет). Прочие флавоноиды рассматриваются значительно реже.
В каких продуктах питания содержатся?
Кверцетин — один из наиболее распространенных в природе флавоноидов. Он содержится в растениях красного или багрового цвета, некоторых сортах меда, орехах, брокколи, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле и желудях.
Данный флавоноид помогает снизить риск развития хронических заболеваний сосудов, нормализуя их проницаемость. Кроме этого, кверцетин обеспечивает защиту мозга от повреждений, связанных с местными нарушениями кровообращения, препятствуя развитию нейродегенеративных заболеваний².
// Кверцетин — содержание на 100 г:
// Читать дальше:
Катехины — антиоксиданты чая
Катехины — это флавоноиды классификации flavan-3-ol, входящие в состав чая, какао и некоторых фруктов и овощей. Данные вещества необходимы организму для реорганизации капиллярной сети и оптимизации процессов обновления отмерших клеток — улучшая состояние сердечно-сосудистой системы³.
// Содержание на 100 г:
Антоциан — фиолетовый цвет
Антоцианы — растительные гликозиды, относящиеся к флавоноидам. Они содержатся в растениях, обусловливая красную, фиолетовую и синюю окраски плодов и листьев. Их употребление связано с нормализацией давления, а также снижением риска развития диабета и раковых заболеваний.
// Содержание на 100 г:
Флавоноиды — стоит ли принимать?
Хотя научные исследования подтверждают полезные свойства определенных флавоноидов — речь не идет о том, что необходимо принимать определенную дозу в виде БАД. Кроме этого, в растениях обычно содержится сразу несколько флавоноидов, а выделить действие одного из них невозможно.
Вышеупомянутое исследование¹, рекомендуя дозу в 500 мг, рассматривало исключительно натуральные продукты питания — отмечая, что само по себе соблюдение правильного питания четко коррелирует с увеличением суточного употребления флавоноидов.
Другими словами, достаточно включить в ежедневные рацион зеленый чай, натуральный тёмный шоколад, зеленую гречку — а также стараться употреблять больше фиолетовых овощей, фруктов и ягод.
Флавоноиды — это класс растительных полифенолов, ответственных за окраску фруктов и овощей. Существует более 6000 различных флавоноидов, содержащихся в различных продуктах. Наибольшую пользу для здоровья несут катехин (антиоксидант чая), а также пигменты, содержащиеся в фиолетовых плодах.
Информация не предназначена для лечения или диагностики. Могут иметься противопоказания. Проконсультируйтесь со специалистом.
В продолжение темы
Дата последнего обновления материала — 1 февраля 2021
Флавоноиды и каротиноиды
1. КАРОТИНОИДЫ
О флавоноидах см. ниже →
Одними из самых поразительных по красоте и биологической активности природных пигментов являются каротиноиды. Это жирорастворимые соединения, синтезируемые растениями, водорослями, бактериями и грибами (Sandmann, 2001). Их исследование началось еще в 1831 году, когда Вакенродером был выделен из моркови в кристаллическом виде желтый пигмент β-каротин, а в 1837 году Берцелиусом были выделены желтые пигменты из осенних листьев и названы ксантофиллами. Через 100 лет в 1933 году было известно уже 15 различных каротиноидов, около 80 – в 1947 году и за последующие двадцать лет эта величина превысила 300. В настоящее время в группу каротиноидов входит около 700 пигментов. В природе эти вещества определяют цвет опадающих листьев, окраску цветов (нарциссы, ноготки) и плодов (цитрусовые, перец, томаты, морковь, тыква), насекомых (божья коровка), перьев птиц (фламинго, ибис, канарейка) и морских организмов (креветки, лосось). Эти пигменты обеспечивают различные цвета: от желтого до темно-красного, а в комплексе с белками могут давать зеленое и голубое окрашивание.
В растениях они являются вторичными метаболитами и подразделяются на две группы: окисленных ксантофиллов, таких как лютеин, зеаксантин, виолаксантин и каротиноидов-углеводородов, таких как β- и α- каротины и ликопин.
Среди известных растительных пигментов каротиноиды наиболее распространены и отличаются структурным разнообразием и широким спектром биологического действия. В высших растениях каротиноиды синтезируются и локализуются в клеточных пластидах, где они связаны в светочувствительные комплексы, участвуя в процессе фотосинтеза и защищая растения от оксидантного стресса, вызванного избыточным освещением.
Из 700 известных каротиноидов 40 постоянно присутствуют в пище человека, провитаминной (А) активностью у млекопитающих обладают только β-каротин, альфа-каротин и криптоксантины.
Каротиноиды принято считать одними из наиболее мощных улавливателей синглетного кислорода. Именно антиоксидантные свойства этих соединений во многом определяют их биологическую активность. Хотя каротиноиды присутствуют во многих традиционных продуктах питания, наиболее богатыми источниками для человека служат ярко окрашенные овощи, фрукты и соки, причем желто-оранжевые овощи и фрукты обеспечивают основную часть поступления β- и α-каротина, оранжевые фрукты являются источниками α-криптоксантина, темно-зеленые овощи – лютеина, перец – капсантина и капсорубина, а томат и продукты их переработки – ликопина Johnson, 2002.
По уровню накопления каротиноидов среди овощных культур лидируют шпинат, богатый лютеином и зеаксантином, а также представители рода Capsicum, содержащие в плодах капсантин и капсорубин.
Среди экзогенных факторов существенное влияние на накопление каротиноидов оказывает температура выращивания, интенсивность освещенности, длительность светового периода и использование удобрений. Так известно, что в тени содержание лютеина и β-каротина в растениях ниже, чем на свету, а летом выращенная листовая капуста имеет более высокие концентрации этих каротиноидов, чем при выращивании в зимний период. По мере роста содержание каротиноидов в листьях возрастает и снижается на стадии старения, то есть количество каротиноидов в растении зависит и от времени сбора урожая. Экспериментальные исследования подтверждают, что органическое фермерство обеспечивает наибольшее аккумулирование плодами сладкого перца красных и желтых пигментов (табл.2).
Благодаря своим антиоксидантным свойствам каротиноиды привлекают особое внимание в борьбе за предотвращение таких хронических заболеваний, как рак, сердечнососудистые заболевания, диабет и остеопороз.
Таблица 2. Содержание каротиноидов в плодах сладкого перца сорта Almuden в условиях использования органических удобрений, традиционной и интегрированной технологии (мг/кг сырой массы) (Perez-Lopez et al, 1999)
*красная фракция= капсорубин+капсантин и изомеры
Желтая фракция = β-каротин + β-криптоксантин + зеаксантин + виолаксантин
Важнейшей биологической функцией каротиноидов в организме человека является провитаминная (А) активность. Каротиноиды, обладающие такой активностью, 1) поддерживают дифференциацию здоровых эпителиальных клеток, 2) нормализуют репродуктивные функции и 3) зрение. Витамин А входит в состав зрительного пигмента родопсина, что объясняет важную роль в поддержании зрения β-каротина, α-каротина и криптоксантинов. В частности, недостаток витамина А в пище может приводить к развитию так называемой ≪куриной≫ слепоты, характеризующейся существенным снижением чувствительности сетчатки глаза в сумерках, а в тяжелых случаях к развитию так называемого ≪трубчатого≫ зрения≫, когда светочувствительные клетки периферической части сетчатки перестают работать. Лютеин и зеаксантин – два из 7 каротиноидов, обнаруженных в плазме крови, и это единственные каротиноиды сетчатки и хрусталика. В сетчатке лютеин и зеаксантин ответственны за желтую пигментацию и получили название пигменты желтого пятна. Этот участок занимает всего 2% от всей поверхности сетчатки и состоит исключительно из клеток колбочек, ответственных за цветное зрение. Предполагают, что пигменты желтого пятна участвуют в фотопротекции, и пониженное содержание лютеина и зеаксантина может быть связано с поражением сетчатки. Увеличение количества этих пигментов может быть осуществлено путем увеличения потребления антиоксидантов, овощей и фруктов, каротиноидов пищи, нормализации индекса массы тела и отказа от курения. Многие из этих факторов связаны также с пониженным риском развития старческой дегенерации желтого пятна, что предполагает существование причинно-следственной связи. Исследования показывают, что повышение доли лютеина и зеаксантина, а также ликопина снижает риск макулярной дегенерации. Следует особенно отметить, что высокие уровни потребления различных овощей, обеспечивающих поступление в организм разнообразных каротиноидов,снижают риск заболеваний глаз более мощно, чем потребление индивидуальных каротиноидов.
В целом данные эпидемиологических исследований предполагают положительную взаимосвязь между высоким уровнем потребления каротиноидов и низким риском хронических, сердечно-сосудистых заболеваний, некоторых форм рака, уровнем иммунитета.
Исследования антиканцерогенного действия каротиноидов выявили протекторный эффект β-каротина от рака легких у некурящих и особенно у мужчин. Потребление высоких доз каротиноидов снижает риск некоторых видов лимфомы, но не влияет на величину риска развития рака мочевого пузыря. Ликопин способен предотвращать рак предстательной железы.
Снижение риска сердечнососудистых заболеваний под действием каротиноидов обусловлено защитой липопротеинов низкой плотности от перекисного окисления и уменьшением интенсивности оксидантного стресса в местах локализации атеросклеротических бляшек. Когортные исследования позволили установить защитную роль каротиноидов пищи от сердечнососудистых заболеваний в Италии, Японии, Европе и Коста-Рике. Существует ряд работ, подтверждающих защитный эффект ликопина в отношении предотвращения сердечнососудистых заболеваний. Эпидемиологические исследования на 662 больных и 717 здоровых людях из 10 различных Европейских стран показали дозозависимую взаимосвязь между уровнем потребления ликопина и риском инфаркта миокарда. При сравнении уровней потреблении ликопина в Литве и Швеции было показано возрастание риска развития и смертности от коронарной болезни сердца в условиях недостатка потребления ликопина. Как оказалось, ликопин томата, соусов, кетчупов, томатного сока значительно снижает уровень окисленных форм липопротеинов низкой плотности и уменьшает уровень холестерина в крови, снижая тем самым риск сердечно-сосудистых заболеваний.
Предотвращение раковых заболеваний при потреблении высоких доз каротиноидов связано со способностью последних ингибировать пролиферацию клеток, их трансформацию и модулировать экспрессию детерминантных генов. Окисленные каротиноиды (такие как β-криптоксантин и лютеин), а также неокисленные формы (такие как β-каротин и ликопин) связаны со снижением риска заболевания раком. Исследования на культурах клеток показали, что, помимо β-каротина, антиканцерогенную активность могут проявлять некоторые другие каротиноиды, причем активность, в ряде случаев вышактивности β-каротина (например, капсантин, α-каротин, лютеин, зеаксантин и др.).
Около 90% всех каротиноидов в пище и человеческом теле представлено β- и α-каротином, ликопином, лютеином и криптоксантином. Ликопин является одним из основных каротиноидов Средиземноморской диеты и обеспечивает поступление в организм человека до 50% всех каротиноидов. Среди овощей томат представляют собой основной источник ликопина, а продукты на основе томата (кетчуп, томатная паста, соусы) обеспечивают человека 85 % всего ликопина, поступающего с пищей. Антиканцерогенные свойства ликопина подтверждены эпидемиологическими исследованиями, исследованиями in vitro и на лабораторных животных, а также на человеке.
Основными механизмами антиканцерогенного действия ликопина, как предполагают, являются участие в дезактивации активных форм кислорода, регулировании работы системы детоксикации, влияние на пролиферацию клеток, индукция клеточных взаимосвязей, ингибирование клеточного цикла и модулирование передачи сигналов.
В целом человеком абсорбируется около 10-30% ликопина. Положительное влияние на уровень абсорбции ликопина оказывает присутствие жирорастворимых соединений, включая другие каротиноиды. Удивительно, но пространственная конфигурация центральной двойной связи молекулы ликопина определяет интенсивность его абсорбции. Показано, что цисликопин, образующийся при термической обработке томата, абсорбируется эффективнее, чем трансизомер сырых плодов. Цис-изомеры образуются также и в самом организме человека и животных при потреблении транс-форм.
Антиканцерогенные свойства ликопина томата проявляются в отношении рака предстательной железы, молочной железы, шейки матки, яичника, печени, легких, желудочно-кишечного тракта, поджелудочной железы.
Благодаря антиоксидантным свойствам каротиноиды способны защищать организм от других патологических состояний, связанных с оксидантным стрессом. Эпидемиологические исследования показывают, что β-каротин и ликопин совместно с витаминами С и Е в значительной степени снижают риск развития остеопороза. Этот факт представляется особенно важным в профилактике остеопороза у женщин в период менопаузы, характеризующийся существенным снижением антиоксидантной защиты.
Установлено положительное действие ликопина в снижении систолического давления у гипертоников, для которых характерно развитие оксидантного стресса.
Мужское бесплодие связано, как известно, с образованием в сперме значительного количества активных форм кислорода, в то время как у здоровых мужчин активные формы кислорода в семени не обнаружены. Учитывая, что содержание ликопина в семени инфертильных мужчин ниже, чем у здоровых лиц была предпринята попытка коррекции обеспеченности ликопином. Потребление в течение года такими больными 8 мг ликопина в день значительно повысило подвижность сперматозоидов, улучшало их морфологию и обеспечило 5% случаев зачатия.
В настоящее время исследуется роль ликопина в развитии нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера. Благодаря высокому уровню усвоения кислорода, большим концентрациям липидов и низкой антиоксидантной способности человеческий мозг является весьма уязвимым для воздействия оксидантов. Показано, что ликопин присутствует в малых концентрациях в нервной ткани, причем, его концентрация снижена при болезни Паркинсона и сосудистой деменции. В Японии установлен защитный эффект ликопина томата от возникновения и развития эмфиземы. Ожидается, что защитный эффект ликопина может проявиться у больных диабетом, с заболеваниями кожи, ревматоидным артритом, периодонтальных заболеваниях и воспалительных процессах. Антиоксидантные свойства ликопина открывают также широкие возможности его применения в фармацевтической, пищевой и косметической промышленности.
Ликопин до сих пор не рассматривают как эссенциальный нутриент, и поэтому оптимальные уровни потребления не утверждены. Однако, основываясь на данных исследований протекторного действия ликопина, можно констатировать, что суточное потребление для борьбы с оксидантным стрессом и предупреждения хронических заболеваний должно составлять 5-7 мг (Levin, 2008). При наличии заболеваний, таких как рак или сердечнососудистые заболевания, уровни потребления ликопина желательно увеличить до 35-75 мг. Реальные уровни потребления ликопина составляют 3-16,2 мг/сутки в США, 25,2 мг – в Канаде, 1,3 мг – в Германии, 1,1 мг – в Великобритании и 0,7 мг – в Финляндии.
Флавоноиды глазами фармаколога. Особенности и проблемы фармакокинетики
Полный текст
Аннотация
Обзор литературы посвящен вопросам фармакокинетики шести основных подклассов флавоноидов: их распространению, потреблению и метаболизму. Особое внимание уделяется проблеме биодоступности этих растительных полифенольных соединений, различию эффектов, полученных в экспериментах in vitro и in vivo. Обсуждается зависимость эффективности флавоноидов от особенностей процессов их метаболизма в организме человека. Особо подчеркивается роль эпителия тонкой кишки и микробиоты толстого кишечника в обеспечении биологической активности флавоноидов.
Ключевые слова
Полный текст
Флавоноиды — полифенольные соединения, содержащие, как видно из рис. 1, 15 углеродных атомов, образующих два ароматических кольца (А и В), соединенных с помощью трехуглеродного мостика (кольцо С).
Рис. 1. Общая химическая структура флавоноидов
Эти соединения, являющиеся вторичными метаболитами, чаще в виде гликозидных форм, выявляются во всех частях растений, где они выполняют ряд важных функций, определяя пигментацию, запах, вкус, рост и репродукцию. Флавоноиды участвуют в обеспечении природного иммунитета и резистентности растений к различным патогенным факторам бактериального, грибкового и вирусного происхождения, а также защиты от травоядных и насекомых. Кроме того, некоторые флавоноиды, продуцируемые в хлоропластах, вовлечены в перенос электронов в ходе фотосинтеза, проявляя антиоксидантные свойства, направленные против воздействия ультрафиолетового облучения [2, 29, 34, 35]. Сегодня идентифицировано около 10 000 флавоноидов, основная часть которых делится на шесть подклассов: флавонолы, флавоны, флаван-3-олы (включая проантоцианидины), антоцианидины, флаваноны и изофлавоны (рис. 2).
Рис. 2. Химическая структура основных подклассов флавоноидов
Названные флавоноиды обычно присутствуют в растениях в форме разнообразных дериватов, главным образом в виде сахарных О-конъюгатов у С3 или у С7. Наиболее важным представляется весьма значительное содержание флавоноидов в пищевых продуктах растительного происхождениях, являющихся неотъемлемой частью диеты человека. Тем более что в последние десятилетия получено множество свидетельств благоприятного воздействия флавоноидов на организм. Богатыми источниками флавоноидов являются разнообразные овощи, фрукты, ягоды, орехи, а также такие напитки, как чай (черный и зеленый), вино (главным образом красное), кофе, какао. Первое свидетельство биологической активности этих полифенольных соединений было представлено венгерским физиологом Альбертом де Сент-Дьёрди, который еще в 1936 году зафиксировал эффективность флавоноида, выделенного из красного перца, в восстановлении нормальной резистентности поврежденных капилляров при васкулярном типе геморрагической пурпуры [48]. С тех пор описано большое количество биологических эффектов флавоноидов, среди которых антиоксидантный, противовоспалительный, антиканцерогенный, эстрогеноподобный, противомикробный и др. Задокументирована полезность применения этих соединений в виде пищевых продуктов или биологически активных добавок при различных сердечно-сосудистых заболеваниях, дислипидемии, ожирении, сахарном диабете, нейродегенеративных заболеваниях [11, 30, 47, 51, 55]. Правда, следует отметить, что в значительной части исследований полезность флавоноидов получена в экспериментах in vitro, что не следует прямо экстраполировать на организм человека. Как сегодня становится ясным, эффективность этих полифенольных соединений в значительной степени определяется их фармакокинетическими особенностями, в том числе содержанием в тех или иных пищевых источниках, а главное — их биодоступностью, зависящей от сложных процессов биотрансформации, которым подвергаются флавоноиды в организме человека.
Флавонолы
Флавонолы — наиболее распространенные флавоноиды в мире растений. К основным флавонолам, содержащимся в пищевых продуктах, относятся кверцетин, кемпферол, мирицетин, изорамнетин. Чаще встречаются в виде О-гликозидов, глюкуронидов, метиловых и сульфатных конъюгатов. Конъюгация наиболее часто происходит в 3-положении С-кольца, но различные заместители могут располагаться также у 5, 7, 4′ и 5′ углеродов, обусловливая наличие сотен разнообразных конъюгатов [11, 58]. Особенно богаты флавонолами лук, капуста брокколи, яблоки, виноград красный, черный и белый, чай, красное вино [12, 24, 52, 54]. Среднее потребление флавонолов в странах Евросоюза составляет 23 ± 2 мг/сут, причем большее потребление характерно для стран Северной и Центральной Европы [53]. При этом выяснено, что в Австралии, Китае, Японии, Испании большая часть флавонолов потребляется в виде кверцетина [41, 49, 60, 61].
Флавоны
Флавоны — более редко встречающиеся в природе флавоноиды, содержащиеся в основном в красном вине, зеленых листьях таких растений, как зеленый перец, тимьян, петрушка, шпинат, сельдерей, ромашка, а также в злаках и цитрусовых фруктах. К этому подклассу флавоноидов относятся апигенин, лютеолин, нарингенин, байкалеин, байкалин, тангеретин, кризин и др. Большинство представлено 7-О-гликозидами, однако кроме гликозилированных встречаются гидроксилированные, метилированные, О- и С-алкилированные формы [11, 34, 51, 52]. Среднее суммарное потребление апигенина и лютеолина в странах Евросоюза составляет 4 мг/сут, в странах Южной Европы (Италия, Испания) — несколько выше (до 10 мг/сут), что, по-видимому, обусловлено потреблением красного вина и апельсинов. Примерно такой же уровень потребления характерен для жителей Китая. Австралийцы потребляют суммарно не более 0,5 мг/сут апигенина и лютеолина [53, 60, 61].
Флаван-3-олы (катехины)
Флаван-3-олы (катехины) — комплексный подкласс флавоноидов, к простым мономерным формам которых относятся катехин, эпикатехин, галлокатехин, эпигаллокатехин и их соответствующие галлатные эфиры, а к олигомерным и полимерным формам — проантоцианидины или конденсированные танины [1]. Проантоцианидины существуют в виде олигомеров, растворимых в воде, содержащих от двух до шести катехиновых единиц, связанных через атомы углерода в 4-м, 8-м или 6-м положениях. Это единственный подкласс флавоноидов, представители которого находятся в растениях в негликозилированной форме, т. е. в виде агликонов. Наиболее распространенные в пищевых продуктах мономерные флаван-3-олы и проантоцианидины обильно содержатся в яблоках (особенно в яблочной кожуре и незрелых плодах), различных ягодах, вишне, сливах, винограде, абрикосах, красном вине, черном и зеленом чае, шоколаде [12, 24, 38, 52]. Потребление флаван-3-олов значительно варьирует среди различных популяций, что обусловлено разнообразием пищевых предпочтений. Суммарное потребление катехина и эпикатехина в странах Евросоюза и Австралии колеблется в пределах 24–26 мг/сут. При этом их наибольшее количество потребляется с яблоками, черным и зеленым чаем и вином [49, 52, 53, 60].
Флаваноны
Флаваноны — данный подкласс флавоноидов распространен в цитрусовых фруктах (апельсины, лимоны, грейпфруты) и томатах в виде гесперидина и нарингенина. Наиболее часто встречаются в пище в виде дисахаридов (в основном рутинозидов, присоединенных к С7), что в значительной степени определяет особенности их биодоступности [34]. Относительно потребления флаванонов существуют весьма разноречивые сведения в связи с отсутствием единых критериев потребления и определения этих соединений. В Италии и Испании, где распространены цитрусовые фрукты, а также в странах Северной Европы (Швеция, Финляндия) ежесуточное потребление флаванонов находится в диапазоне от 15 до 50 мг, а в Австралии — лишь около 7 мг/сут [6, 49, 53].
Антоцианидины
Антоцианидины широко распространены в растительном мире, являясь пигментами, обеспечивающими голубой, красный и пурпурный цвета растений. Обильное содержание антоцианидинов выявлено в ягодах, яблоках, вишне, пурпурном винограде, гранатах, в таких овощах, как капуста, лук и редис, в листьях, стеблях и корнях различных растений, а также в красном вине [8, 12, 34, 52]. К основным пищевым антоцианидинам относятся цианидин, делфинидин, малвидин, пеларгонидин и др. В растениях они находятся исключительно в гликозилированной форме с присоединением сахаристой части чаще всего к С3, хотя гликозилирование может иметь место и у других углеродных атомов. В среднем в европейских странах потреб ление антоцианидинов составляет около 19 мг/сут. При этом больше этих флавоноидов попадает с пищей в организм жителей стран Северной Европы (24 мг/сут), меньше — центральноевропейских стран (16 мг/сут) [53].
Изофлавоны
Особенностью, отличающей изофлавоны, является положение B-кольца, присоединенного к С3, а не к С2, как у других флавоноидов. Эта особенность химической структуры обусловливает способность изофлавонов взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами человека, вследствие чего они получили название фитоэстрогенов. Наибольшее количество изофлавонов содержится в бобовых растениях, особенно в соевых бобах, и в ферментированных пищевых продуктах, приготовленных из сои (тофу, натто, тисо), а также в клевере и люцерне. К основным изофлавонам относятся генистеин, дайдзеин, глицитеин, формононетин, биоканин, которые присутствуют в растениях исключительно в виде водорастворимых гликозидов [11, 42]. Ввиду особенностей питания наибольшее количество изофлавонов потребляет население дальневосточных стран. При этом японцы употребляют в пищу в основном ферментированные соевые, тогда как испанцы — неферментированные бобовые продукты, такие как побеги соевых бобов, бобы и нут [41, 52, 60].
Проблема биодоступности флавоноидов
Большой интерес к полифенольным соединениям стал проявляться с 90-х гг. прошлого столетия по мере накопления значительного фактического материала, почерпнутого из многочисленных эпидемиологических исследований, касающихся благоприятного воздействия ряда пищевых продуктов, содержащих эти компоненты, на различные стороны здоровья человека. В последние десятилетия выявлены антиоксидантная, противовоспалительная, противоопухолевая, нейропротективная, противодиабетическая, противомикробная, антитромбогенная активности флавоноидов, их эффективность при различных сердечно-сосудистых, легочных и других заболеваниях [11, 25, 27, 29–31, 45, 50, 51, 55]. Это особенно привлекает в связи с большой доступностью и относительной дешевизной пищевых флавоноидов. Со временем все отмеченные виды фармакологической активности были подтверждены in vitro c использованием клеточных культур и разнообразных модельных систем. И вот здесь возник основной вопрос, окончательно не разрешенный до сегодняшнего дня. Практически во всех экспериментах in vitro используются агликоны флавоноидов или богатые полифенолами экстракты. Из этого вытекают две основные проблемы. Во-первых, в условиях целого организма органы-мишени практически никогда не вступают в прямой контакт с агликонами флавоноидов, а лишь с их метаболитами или конъюгированными формами. Во-вторых, концентрации агликонов, которые обычно используются в экспериментах in vitro, практически никогда не достигаются in vivo. Так, после потребления единичного полифенольного соединения в дозах 10–100 мг его максимальная концентрация в сыворотке крови, как правило, не превышает 1 мМ [28, 30]. Более того, за редким исключением, нативные флавоноиды (агликоны) в крови обычно определить не удается [28, 30, 33, 58]. Исходя из этого, становится понятным, что не существует прямой корреляции между результатами экспериментов in vitro и in vivo, а к интерпретации данных, получаемых in vitro, следует относиться весьма осторожно.
Отмеченная проблема, зачастую сводящая на нет терапевтическую эффективность флавоноидов, обусловлена главным образом их низкой биодоступностью, т. е. процентным количеством от потреб ленного, которое оказывается в системном кровотоке и достигает органов-мишеней.
Биодоступность пищевых полифенолов, как и других соединений растительного происхождения, зависит от многих физико-химических и фармакокинетических факторов, в том числе от особенностей химического строения того или иного подкласса флавоноидов, их полярности, молекулярной массы, растительного матрикса, чувствительности к воздействию pH и ферментов желудочно-кишечного тракта, степени абсорбции в тонком и толстом кишечнике. Исходя из этих критериев, биодоступность различных флавоноидов демонстрирует большую вариабельность. Например, показано, что при потреблении одинакового количества разнообразных растительных полифенолов их экскреция с мочой существенно колеблется в пределах от 0,3 до 43 % [33].
Сегодня выяснены и, в общем, понятны основные этапы метаболизма флавоноидов, хотя и здесь сохраняется достаточное количество белых пятен. В целом биодоступность подавляющего числа флавоноидов является низкой. Среди флавоноидов наиболее высокие показатели этого фармакокинетического параметра характерны для изофлавонов. Затем ряд основных подклассов флавоноидов в сторону уменьшения их биодоступности можно расположить следующим образом: мономерные катехины ×